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AZO偶氮化合物簡介
偶氮基-N=N-與兩個烴基相連接而生成的化合物。生活中與AZO偶氮化合物有關的名詞有:azo free,azo free certificate,azo free test,azo染料,azo dye 等。 AZO偶氮化合的材料主要有:布料、皮革、油漆、塑料、橡膠、著色劑等。
AZO偶氮化合物通式R-N=N-R偶氮化合物具有順、反幾何異構體;反式比順式穩定,兩種異構體在光照或加熱條件下可相互轉換。偶氮化合物主要通過重氮鹽的偶聯反應制得;氫化偶氮化合物和芳香胺在氧化劑(如NaOBr、CuCl2、MnO2和Pb(OAc)4等)存在下,可被氧化為相應的偶氮化合物;氧化偶氮化合物和硝基化合物在還原劑(如(C6H5)3P、LiAlH4等)存在下,也可被還原為偶氮化合物。偶氮基是一個發色團,偶氮染料是品種最多、應用最廣的一類合成染料。有些偶氮化合物可用作分析化學中的酸堿指示劑和金屬指示劑。有些偶氮化合物可用作聚合反應的引發劑,如偶氮二異丁腈等。很多偶氮化合物有致癌作用,如曾用于人造奶油著色的奶油黃能誘發肝癌,屬于禁用;作為指示劑的甲基紅可引起膀胱和乳腺腫瘤。有些偶氮化合物雖不致癌,但毒性與硝基化合物和芳香胺相近。
為保護人類健康,提供消費者安全,荷蘭、奧地利和德國已經先后采取了強制性規則以禁止在消費品中使用含偶氮的著色劑。2002年9月11日和2003年1月6日,歐洲議會和歐盟委員會也公布了2002/61/EC與2003/3/EC指令,限制在某些紡織品和皮革制品中使用具有致癌作用的偶氮著色劑,禁止銷售用受限制含偶氮著色劑著色的商品。2002/61/EC與2003/3/EC指令逐步被編入各國法律,并分別已經于2003年9月11日和2004年6月30日生效。在22種芳烴胺中,一種或多種芳烴胺內的偶氮著色劑(芳烴胺)含量應低于30mg/kg。此外,索引編號為611-070-00-2的藍色著色劑在任何產品中的含量應限定在1000mg/kg以內。
目前AZO偶氮化合物的管控已成為國際紡織品服裝貿易中最重要的品質監控項目之一,也是生態紡織品最基本的質量指標之一。德國政府于1994年就頒布的法令規定,凡是進入德國的皮革、紡織品必須進行AZO檢測,緊接著歐盟部分國家紛紛效法。
目前歐盟禁用的二十四種致癌芳香胺染料包括:
1、 4-氨基聯苯
2、 聯苯胺
3、 4-氯-2-甲基苯胺
4、 2-萘胺
5、 4-氨基-3,2'-二甲基偶氮苯
6、 2-氨基-4-硝基甲苯
7、 2,4-二氫基甲醚
8、 4-氯苯胺
9、 4,4'-二氨基二苯甲烷
10、 3,3'-二氯聯苯胺
11、 3,3'-二甲氧基聯苯胺
12、 3,3'-二甲基聯苯胺
13、 3,3'-二甲基-4,4'-二氨基二苯甲烷
14、 2-甲氧基-5-甲基苯胺
15、 4,4'-亞甲基-二(2-氯苯胺)
16、 4,4'-二氨基二苯醚
17、 4,4'-二氨基二苯硫醚
18、 2-甲基苯胺
19、 2,4-二氫基甲苯
20、 2,4,5-三甲基苯胺
21、 2-甲氧基苯胺
22、 4-氨基偶氮苯
23、 2,4-二甲基苯胺
24、 2,6-二甲基苯胺
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